Winston, Jess'in yeni ev arkadaşlarından biri. Hatta Jess'in taşınması için odasını veren ama ortalıklarda olmayan ev arkadaşı. Winston ikinci bölümde basketbol oynamak için gittiği Letonya'dan dönüyor. Kendisi son derece rekabetçi ve yeni becerileri çok az bir çaba sarfederek kolaylıkla edinebilme gibi esrarengiz bir yeteneği var. Ancak bir iş bulup onu devam ettirmede çok zorlanıyor çünkü kendini tekrar eden görevlerden çok çabuk sıkılıyor.